De eerste Brugse derby was eigenlijk de wedstrijd tussen FC Brugeois en Brugsche FC op 9 december 1894. FC Brugeois was nog maar net opgericht en daagde het oudere Brugsche FC uit om te zien welke van de twee ploegen nu de beste waren. Er werd een weddenschap afgesloten tussen de kapiteins van beider teams voor 40 frank! Een half maandloon voor de gewone man. FC Brugeois won de match met 1-0 nadat ze een vrije trap hadden gekregen op 2 meter van het doel een paar minuten voor tijd. Naar verluid zouden de spelers van Brugeois, die van Brugsche FC rugbygewijs met bal en al over de doellijn hebben geduwd, wat voor de nodige commotie in de pers zorgde.

Toen in 1899 in het Franciscus Xaveriusinstituut, in de volksmond de ‘Frères’ genoemd, Cercle Sportif Brugeois werd gesticht, werd de echte Brugsche Derby geboren. Club was erg verzwakt in deze periode: spelers van het eerste uur waren gestopt met voetballen en anderen maakten de overstap naar de nieuwe vereniging. Op 10 december 1899 werd de eerste echte derby gespeeld op het veld van Cercle. Club won met 0-1 maar naar aanleiding van de wedstrijd waren er incidenten met supporters.

De eerste thuisderby was in hetzelfde seizoen: Club ontving de buur op 4 februari 1900. Men verwachtte ook nu een grote volkstoeloop en om problemen met supporters de baas te kunnen, werd zelfs de Rijkswacht ingeschakeld. Ook nu won Club, met 2-0 en was er commotie: Cercle had een speler gebruikt waarvan Club dacht dat hij niet was ingeschreven bij de bond en Cercle maakte zich druk over een afgekeurd doelpunt. De wedstrijdleiding was in handen van de voorzitter van Club! De scheidsrechter die Club bij de bond had aangevraagd was ziek en er was geen vervanger. Illustratief voor het amateurisme van die periode.